クロロトリメチルシラン (HC-ZM3068) の構造、性質、用途、開発展望

クロロトリメチルシラン (HC-ZM3068) の構造、性質、用途、開発展望 Apr. 18, 2025

トリメチルクロロシランは、分子内でケイ素原子が3つのメチル基と1つの塩素原子と単結合で結合しており、結合角は109.5°に近いほぼ四面体構造をしており、多くの分野で幅広い応用価値を持つ重要な有機ケイ素化合物の一種です。

I. 製品

化学名：クロロトリメチルシラン

別名：トリメチルシリルクロリド/トリメチルクロリド

英語名：クロロトリメチルシラン

分子式:C3H9ClSi

分子量：108.64

CAS:75-77-4

対応する海外グレード：

プロバイダー	成績
アムレスコ/シグマ、米国	KLC104814(≧99.0% GC)、KLC104813(>98.0% GC)

有名な海外メーカー：

プロバイダー	成績	メモ
エボニックインダストリーズ	特定のナンバープレート番号はありません	エボニックは、シリコーン化学薬品の世界有数のサプライヤーの 1 つです。
ダウ・ケミカル	ダウブランド製品	トリメチルクロロシランをはじめとするシリコーン薬品を幅広く取り揃えております。
信越化学工業	ブランド名は非公開	安心の品質を誇る日本の有名シリコーンメーカー。
ワッカー・ケミー	ジェニオシルシリーズ	クロロトリメチルシランをはじめ、幅広いシラン製品をカバーします。
ゲレスト	特殊化学品および材料の分野に特化した製品	実験室および工業規模のシリコーン製品を提供します。
アルファ・エイサー	特定のナンバープレート番号はありません	主に実験用化学試薬市場で使用され、高純度
カール・ロス	ペプチピュア® ≥99%	主にガスクロマトグラフィー（GC）など高純度が要求される用途に使用されます。

トリメチルクロロシランは、有機ケイ素化学の重要な要素として、独特の化学的特性と幅広い用途価値を持っています。さまざまな有機ケイ素化合物や有機ケイ素材料の調製に使用できるだけでなく、さまざまな有機合成反応に参加するための反応試薬としても使用でき、工業生産や科学研究において重要な位置を占めています。

近年、科学技術の進歩が止まらず、さまざまな分野の深化に伴い、その応用分野も拡大・革新しています。

物理的および化学的指標:

インジケーター	代表値
見た目と匂い	刺激臭のある無色透明の液体
密度（25℃、g/cm3）	0.854
沸点℃	57
屈折率(nD25)	1.500
溶解度	エタノールやエーテルなどの有機溶媒に溶けますが、水には溶けません。水と反応して塩化水素とトリメチルシラノールを生成します。

II.反応原理:

トリメチルクロロシランはケイ素原子上に反応性塩素原子を持っているため、有機合成における幅広い反応、特に求核置換反応や縮合反応に関与することができます。

求核置換: トリメチルクロロシランのシリコンと塩素の結合により、塩素原子は極性が高いため、優れた脱離基になります。求核試薬 (水やアルコールなど) の存在下では、シリコン原子は求核試薬による攻撃を受けやすく、求核置換反応が起こります。

例:

Ø 水と反応してトリメチルシラノール ((CH3)3SiOH) を形成します。

Ø アルコールと反応してトリメチルシリルエーテル ((CH3)3SiOR) を形成します。

これらのタイプの反応は、有機合成において保護基の導入 (例: ヒドロキシル保護やアミノ保護) や保護基の除去に使用され、特に多段階合成において重要な役割を果たします。

縮合反応: トリメチルクロロシランのケイ素-塩素結合は反応性が高いため、ヒドロキシル基やアミン基を含むさまざまな化合物と縮合してケイ素-酸素結合やケイ素-窒素結合を生成することができ、このタイプの縮合反応はケイ素系機能性材料を調製する重要な方法です。

例:

シロキサンポリマーおよび官能化シリコーンエーテル化合物の合成における用途のためのヒドロキシル化合物との縮合。

例: シロキサン鎖または架橋シロキシドを形成するためのジオールまたはポリオールとの反応:

(CH3)3SiCl+HO-R-OH→(CH3)3Si-O-R-O-Si(CH3)3+2HCl

アミン化合物との縮合。シリコーンベースの触媒、医薬品中間体、特殊化学品の調製に使用されます。例: アミン化合物との反応によるトリメチルシリルアミン ((CH3)3Si-NR2):

(CH3)3SiCl+R-NH2→(CH3)3Si-NHR+HCl

ポリヒドロキシ化合物と縮合（架橋反応）して、合成塗料、接着剤、シリコーン、撥水剤などの製品に使用される網状シリコーン酸素ポリマーを形成します。

無水物またはエステルと縮合すると、特殊シラン試薬の合成に使用されるシリルエステル化合物が生成されます。

(CH3)3SiCl+CH3COO-R→(CH3)3Si-OCOCH3+R-Cl

縮合反応は、トリメチルクロロシランにとって、特に酸化ケイ素、窒化ケイ素および有機ケイ素官能化誘導体の調製において重要なタイプの反応です。これらの反応は、有機合成、材料科学、医薬品開発、工業触媒作用で広く使用されています。

ハロゲン交換: トリメチルクロロシランを他のハロゲン化化合物とハロゲン交換して、他のトリメチルハロシランを生成できます (例: (CH3)3SiF): (CH3)3SiCl+KF→(CH3)3SiF+KCl

保護基の導入: トリメチルクロロシランは、アルコールやフェノールなどの官能基がシリルエーテル結合の形成を通じて後続の反応で妨げられるのを防ぐための保護基としてよく使用されます。

触媒カップリング: 触媒 (白金、パラジウム、その他の貴金属触媒や特定の有機金属触媒など) の作用下で、トリメチルクロロシランはカップリング反応で他のシランまたは有機化合物と反応し、化学結合の切断と形成を通じて新しい有機シリコーン化合物を生成します。このタイプの反応は、有機シリコン化学および材料科学において重要な応用価値があり、特殊な特性を持つさまざまな有機シリコン材料を調製するために使用できます。

グリニャール反応: トリメチルクロロシランは、グリニャール試薬 (例: R-MgX、R は炭化水素基、X はハロゲン) と反応させることもできます。このプロセスでは、シリル基 (つまり、トリメチルシリル) が移動して、対応するトリメチルシリル化合物と塩化マグネシウムなどの副生成物が生成されます。この種の反応は通常、副反応を避けるために無水かつ酸素のない条件下で実行する必要があります。グリニャール試薬と反応することにより、トリメチルクロロシランは特定の炭化水素基を導入できるため、有機ケイ素化合物の多様性と応用分野がさらに広がります。

Ⅱ．幅広い応用分野:

化学産業: トリメチルクロロシラン 主に化学工業における有機合成の原料および中間体として使用され、多くの種類の有機ケイ素化合物およびシラン化誘導体を製造します。。例えば、ヘキサメチルジシロキサン（シリコーンエーテル）、ヘキサメチルジシラザン、トリメチルシアノシラン、シリコーンオイル、ポリシリコーン、メチルシリコーンオイルキャッピング剤等が挙げられる。さらに、ポリシリコン製造の分野にも応用できます。

トリメチルクロロシランの分子構造には、外側に伸びた 3 つのメチル基が含まれており、この構造的特徴により、有機ケイ素ポリマーの合成中にポリマーの分子量を制御および制御するためのキャッピング剤として使用できます。特にシリコーンオイルの製造において、シリコーンオイル分子鎖末端の活性基と反応して安定なキャッピング構造を形成することにより、シリコーンオイルの分子量と性能を効果的に制御できます。トリメチルクロロシランはキャッピング剤として幅広い用途があります。