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04. 17, 2025
クロロメチメチルクロロシラン
化学式:clch₂si(ch₃)₂cl
CAS NO。:1719-57-9
ⅰ。化学的性質
1.物理的特性
パラメーター | 値/説明 |
分子量 | 183.16 g/mol |
外観 | 無色から明るい黄色の液体 |
密度(25℃) | 1.12–1.15 g/cm³ |
沸点 | 約150〜155°C(通常の圧力) |
引火点 | 約45℃(閉じたカップ) |
溶解度 | ほとんどの有機溶媒(トルエン、テトラヒドロフランなど)に可溶は、水と激しく反応します |
屈折率(nd²⁵) | 1.448–1.452 |
2.化学的特性
高い反応性:
分子には、2つの塩素原子(Cl⁻)と1つのクロロメチル基(ClCh)が含まれており、ヌクレオフィル(水、アルコール、アミンなど)で簡単に加水分解、アルコール分解、またはアミノール化されます。
加水分解反応(例):
シッチ2si(ch3))2C1 + 2H2o→hoch2si(ch3))2OH + 2HCI
電気栄養性: クロロメチル(ClCh₂⁻)はアルキル化剤として使用し、有機合成における電気植物置換反応に関与することができます。
熱安定性: 室温で安定していますが、高温で分解し(>200°)、HCLガスを放出する場合があります。
ⅱ。合成方法
1。実験室合成
原材料: メチルディクロロジラン((Ch₃)₂sicl₂)およびクロロメチル化剤(塩化メチル、クロロメチルリチウムなど)。
反応経路:
ステップ:
テトラヒドロフラン(THF)では、低温(-10°C)でクロロメチルグリニャード試薬(CLCH₂MGBR)をゆっくりと加えます。
反応が完了した後、生成物を加水分解して蒸留して、約60〜70%の収量でそれを精製します。
2。産業準備
直接クロロメチル化方法:
メチルディクロロシランを原料として使用して、触媒(Alcl₃など)の存在下で、塩化メチル(Ch₃Cl)と反応します。
プロセス特性:
反応温度:80〜100°C、圧力:通常の圧力;
触媒はリサイクルでき、蒸留によって生成物を精製することができます(純度> 98%)。
ⅲ。アプリケーションフィールド
1。有機シリコン化学中間体
シランカップリング剤前駆体:
クロロメチルを含むシロキサンは、加水分解またはアルコールイシスによって調製され、ガラス繊維と充填剤の表面修飾に使用されます。
例:クロロプロピルトリメトキシシラン(Clch₂ch₂ch₂si(och₃)₃)の合成。ゴムと金属の間の接着を強化します。
2。ポリマー材料の修飾
シリコンラバークロスリンカー:
二機能型架橋剤として、耐熱性(>250)と機械的強度を改善するために、添加型シリコンゴムの加硫反応に関与します。
ケース:高温シール(自動車エンジン、航空宇宙)に使用されます。
3。電子材料
半導体包装材料:
低誘電率(K
フォトレジスト添加物:
フォトレジストの接着とエッチング耐性を改善します(7nm未満の高度なプロセスに適用)。
4。医薬品および農薬の合成
薬物分子のシリル化:
保護グループ試薬として、ヒドロキシルまたはアミノ基のシリル化保護に使用されます(抗生物質中間体の合成など)。
農薬相乗薬:
農薬の分子構造を修正して、葉の透過性(ピレスロイド農薬など)を強化します。
表面機能化エージェント:
ポリマーマトリックスの分散性を改善するために、二酸化シリコンとカーボンナノチューブの表面グラフトに使用されます。
例:超油性コーティングのための疎水性ナノシオ₂(接触角> 150°)の調製。
ⅳ。安全および運用規制
1。危険
腐食性:水と反応してHCLを放出します。これは皮膚や目に非常に刺激的です。
可燃性:低い引火点、火から遠ざけてください。
環境毒性:毒性から水生生物、水域への漏れを防ぐ必要があります。
2。保護対策
操作保護:化学耐性手袋(ニトリル/蛍光剤)、ゴーグル、ガスマスクを着用します。
貯蔵条件:酸化剤やアルカリから離れた、乾燥した涼しい場所(温度
3。緊急治療
漏れ廃棄:砂を使用して特別な容器に吸収して収集し、下水道に直接洗い流さないでください。
消火方法:乾燥粉末または二酸化炭素消火器を使用します。直接水を使用しないでください(スプラッシュ反応を防ぐため)。
ⅴ。将来の傾向
緑色の合成:溶媒を含まない触媒プロセス(超臨界CO₂メディアなど)を開発して、3つの廃棄物の放電を減らします。
機能的拡大:生体適合性材料(医療カテーテルコーティングなど)で使用するためのフッ素/アミノ含有誘導体を設計します。
付加価値の高いアプリケーション:量子ドットディスプレイおよびソリッドステートバッテリー電解質での革新的なアプリケーションの調査。
vi。要約と展望:
重要なオルガンシリコン中間体として、クロロメチルディメチルクロロシランは独自の反応性と幅広い用途の見通しを持っています。新しい合成方法とアプリケーション技術を継続的に開発し、既存の課題を克服することにより、有機シリコン化学の分野でより大きな役割を果たし、人類の科学的技術の進歩に貢献します。
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