キャス: 該当なし
Apr. 16, 2025
クロロメチルジメチルクロロシラン
化学式: ClCH₂Si(CH₃)₂Cl
CAS番号: 1719-57-9
Ⅰ．化学的性質
1.物性
| パラメータ | 値/説明 |
| 分子量 | 183.16 g/mol |
| 外観 | 無色～淡黄色の液体 |
| 密度(25℃) | 1.12 ～ 1.15 g/cm3 |
| 沸点 | 約150～155℃（常圧） |
| 引火点 | 約45℃（密閉カップ） |
| 溶解性 | ほとんどの有機溶媒 (トルエン、テトラヒドロフランなど) に溶解し、水と激しく反応します。 |
| 屈折率 (nD²⁵) | 1.448～1.452 |
2.化学的性質
高い反応性:
この分子には 2 つの塩素原子 (Cl-) と 1 つのクロロメチル基 (ClCH2-) が含まれており、求核試薬 (水、アルコール、アミンなど) により容易に加水分解、アルコール分解、またはアミノ分解されます。
加水分解反応（例）：
チチ2Si(CH3)2C1+2H2O → ホッチ2Si(CH3)2OH + 2HCI
親電子性:クロロメチル (ClCH2-) はアルキル化剤として使用でき、有機合成における求電子置換反応に関与します。
熱安定性:室温では安定ですが、高温（＞200℃）では分解し、HClガスを発生することがあります。
Ⅱ．合成方法
1. 実験室合成
原材料：メチルジクロロシラン ((CH3)2SiCl2) およびクロロメチル化剤 (塩化メチル、クロロメチルリチウムなど)。
反応経路:
ステップ：
テトラヒドロフラン（THF）中で、クロロメチルグリニャール試薬（ClCH2MgBr）を低温（-10℃）でゆっくりと滴下します。
反応終了後、生成物を加水分解、蒸留して精製し、収率は約60～70％となります。
2. 産業の準備
直接クロロメチル化法:
原料としてメチルジクロロシランを使用し、触媒 (AlCl3 など) の存在下で塩化メチル (CH3 Cl) と反応させます。
プロセスの特性:
反応温度：80～100℃、圧力：常圧。
触媒はリサイクルでき、生成物は蒸留によって精製できます (純度 > 98%)。
Ⅲ．応用分野
1. 有機ケイ素化学中間体
シランカップリング剤前駆体：
クロロメチル含有シロキサンは加水分解またはアルコール分解によって調製され、ガラス繊維および充填剤の表面改質に使用されます。
例: ゴムと金属間の接着を強化するクロロプロピルトリメトキシシラン (ClCH2CH2CH2Si(OCH3)3) の合成。
2. 高分子材料の改質
シリコーンゴム架橋剤：
二官能性架橋剤として付加型シリコーンゴムの加硫反応に関与し、耐熱性（＞250℃）や機械的強度を向上させます。
事例：高温シール（自動車エンジン、航空宇宙）に使用。
3. 電子材料
半導体パッケージ材料:
低誘電率（k < 3.0）のシリコン含有樹脂は加水分解縮合によって調製され、チップパッケージングの層間絶縁膜（ILD）に使用されます。
フォトレジスト添加剤:
フォトレジストの密着性とエッチング耐性を向上させます（7nm未満の高度なプロセスで適用されます）。
4. 医薬品および農薬の合成
薬物分子のシリル化:
保護基試薬として、ヒドロキシル基またはアミノ基のシリル化保護に使用されます（抗生物質中間体の合成など）。
農薬相乗剤:
農薬の分子構造を改変して葉の浸透性を高める（ピレスロイド系殺虫剤など）。
表面官能化剤：
二酸化ケイ素とカーボン ナノチューブの表面グラフト化に使用され、ポリマー マトリックス中での分散性が向上します。
例: 超疎水性コーティング用の疎水性ナノ SiO2 (接触角 > 150°) の調製。
Ⅳ．安全および運用規定
1. 危険
腐食性: 水と反応して HCl を放出し、皮膚や目を非常に刺激します。
可燃性: 引火点が低いため、火から遠ざけてください。
環境毒性: 水生生物に対して有毒であるため、水域への漏出を防止する必要があります。
2. 保護措置
作業時の保護：耐薬品性の手袋（ニトリル/フッ素ゴム）、ゴーグル、ガスマスクを着用してください。
保管条件: 密閉容器に入れ、酸化剤やアルカリから離れた乾燥した涼しい場所 (温度 < 30°C) に保管してください。
3. 応急処置
漏洩処理: 砂を使用して吸収し、特別な容器に集めます。下水道に直接流さないでください。
消火方法：粉末消火器または二酸化炭素消火器を使用してください。直接水を使用しないでください（飛沫反応を防ぐため）。
Ⅴ．今後の動向
グリーン合成: 3 つの廃棄物の排出を削減するために、溶媒を使用しない触媒プロセス (超臨界 CO₂ 媒体など) を開発します。
機能拡張: 生体適合性材料 (医療用カテーテル コーティングなど) で使用するフッ素/アミノ含有誘導体を設計します。
高付加価値アプリケーション: 量子ドットディスプレイおよび固体電池電解質における革新的なアプリケーションの探索。
VI.概要と展望:
重要な有機ケイ素中間体として、クロロメチルジメチルクロロシランは独特の反応性と幅広い用途の可能性を持っています。新しい合成法や応用技術を継続的に開発し、既存の課題を克服することで、有機ケイ素化学の分野でさらに大きな役割を果たし、人類の科学技術の進歩に貢献していきます。
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